Bir inanışa göre Sevgililer Günü’nün kökeni, koruyucu azizinin hikayesinin gizeminde saklıdır. Tarihi Katolik Kilisesi kayıtlarına göre hepsi şehit olan Valentine veya Valentinus adlı en az üç farklı aziz olduğu bilinmektedir.

1908 tarihli Katolik Ansiklopedisi’ndeki eski şehitler listesinde, 14 Şubat gününe kayıtlı, inancı yüzünden öldürülmüş üç tane Aziz Valentine geçmektedir.

Bir efsaneye göre, Valentine’nin üçüncü yüzyılda Roma’da hizmet eden bir rahip (din adamı) olduğu iddia ediliyor.

İmparator II. Claudius, bekar erkeklerin eşleri ve aileleri olanlardan daha iyi askerler olduğuna karar verdiğinde, genç erkeklerin evliliğini yasakladı. Bu yasağın haksızlığını fark eden Valentine, Claudius’a meydan okudu ve genç aşıklar için gizlice evlilikler yapmaya devam etti. Valentine’in eylemleri keşfedildiğinde, II. Claudius onun idam edilmesini emretti.

Ancak yine de bir kısım tarihçiler, bu günün ortaya çıkışında başka bir Valentine adında bir piskopos olan Saint Valentine of Terni olduğu konusunda ısrar ediyor. Nitekim O da II. Claudius tarafından Roma dışında idam edildi.

Diğer hikayeler ise Valentine’in, Hıristiyanların sık sık dövüldükleri ve işkence gördükleri sert Roma hapishanelerinden kaçmalarına yardım etmeye çalıştığı için öldürülmüş olabileceğini öne sürüyor.

En bilinen tarihi efsaneye göre ise, hapsedilmiş bir Valentine, hapsedildiği sırada kendisini ziyaret eden genç bir kıza -muhtemelen gardiyanının kızına- aşık olduktan sonra ilk “sevgililer günü” notunu gönderdi. Ölümünden önce, bugün hala kullanılan bir ifade olan “Sevgilinizden” (From your Valentine), imzalı bir mektup yazdığı iddia ediliyor.

Valentine efsanelerinin ardındaki gerçek hala gizemini korusa da, hikayelerin hepsi onun sempatik, kahramanca ve en önemlisi romantik bir figür olarak çekiciliğini vurgular.